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Elektrophile Addition (AE<-Reaktion)

Wird Ethen durch Bromwasser geleitet so entfärbt sich das Bromwasser bei Raumtemperatur. Die Reaktion läuft auch im Dunkeln ab.

C2H4 + Br2 → C2H4 Br2

Reaktionsmechanismus:

Der reaktive Bereich am Ethenmolekül ist die leicht polarisierbare π-Bindung. Dieser Bereich des Ethenmoleküls weist eine erhöhte negative Ladung auf. Elektrophile Teilchen können dort besonders gut angreifen.
Beim annähern eines Brommmoleküls wird die Elektronenpaarbindung zwischen den Bromatomen ebenfalls polarisiert. Dadurch wird das Bromatom was zur Doppelbindung zeigt positiv polarisiert und das andere negativ. Dadurch kann sich eine schwache Bindung zwischen dem positiv polarisierten Bromatom und dem π-Elektronensystem ausbilden. Dieses schwach gebundene System wird π-Komplex genannt.
Bei der weiteren Annäherung wird die Polarisation des Brommoleküls so stark, dass sich das positivierte Bromatom als Bromkation an das Ethen anlagert und ein Bromoniumion (σ-Komplex) bildet. Die Spaltung des Brommoleküls verläuft also heterolytisch. Das verbleibende Bromid-Anion greift rückseitig, nucleophil am zweiten C-Atom des Ethens an. Dabei entsteht dann das Produkt
1,2-Dibromethan.

Aufgabe 1:
Zeichnen Sie den obigen Reaktionsmechanismus!
Aufgabe 2:
Erklären Sie, weshalb polare Lösungsmittel diese Reaktion beschleunigen können!

Radikalische Addition von Brom (AR-Reaktion)

Brom und Ethen reagieren bei Bestrahlung mit UV-Strahlung und hohen Temperaturen auch nach einem radikalischen Mechanismus.

Startreaktion:
Als erstes wird das Brommolekül homolytisch gespaltet. Dabei entstehen zwei Bromradikale.
Kettenreaktion:
Anschließend greift ein Bromradikal an der π-Bindung des Ethenmoleküls an. Die π-Bindung wird dabei aufgespaltet und das Bromradikal bindet sich an ein Kohlenstoff-Atom. Die Entstandene Verbindung ist dabei selbst ein Radikal, da es noch das verbliebene ungepaarte Elektron am zweiten Kohlenstoff-Atom besitzt. Dieses Radikal kann mit einem neuen Brommolekül weiter reagieren, wobei eine Radikalübertragungsreaktion stattfindet, bei der wieder ein Bromradikal entsteht.

Abbruchreaktion:
Treffen ein Bormradikal und ein Molekülradikal aufeinander, so bildet sich 1,2-Dibromethan.

Aufgabe 3:
Zeichnen Sie die Reaktionsschritte der radikalischen Addition von Brom an Ethen!

Die Addition von Brom an die Doppelbindung kann also auf zwei Arten verlaufen. Es hängt nur von den Reaktionsbedingungen ab, welche bevorzugt abläuft.
AE-Reaktion: niedrige Temperatur, Dunkelheit,polares Lösungsmittel
AR-Reaktion: hohe Temperatur, UV-Licht, unpolares Lösungsmittel



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