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Die Fehling'sche Probe an Glucose, Fructose, Maltose und Saccharose

Geräte/Chemikalien:

Versuchsaufbau:

Versuchsdurchführung:

Versuchsbeobachtungen:

Vorbetrachtung: Reaktion der Fehling'schen Probe

Fehling'sche Lösungen:

Diese Probe dient als Nachweis für die Aldehydgruppe der Alkanale oder reduzierende Kohlenhydrate. Fehlingsche Lösung I ist eine Kupfersulfatlösung und Fehling'sche Lösung II ist eine alkalische Kaliumnatriumtartrat-Lösung. Diese beiden Lösungen werden im Verhältnis 1:1 gemischt.

Fehling'sche Probe:

Bei der Mischung der beiden Lösungen intsteht eine alkalische Kupfer(II)-tartrat-Lösung, die ein Oxidationsmittel ist, das eine Aldehygruppe zu einer Carboxylgruppe oxidieren kann. Dabei entsteht Kupfer(I)-Oxid, das die ziegelrote Farbe bewirkt.

Beispiel aus der 11. Klasse: Fehling'sche Probe an Ethanal:


Oxidation von Ethanal bei der Fehling'schen Probe


Versuchserklärung:

Glucose und Fructose sind Monosaccharide (Einfachzucker).
Von Glucose und Fructose gibt es jeweils verschiedene Strukturen. Einmal die Kettenform und außerdem die Ringform:


Ketten- und Ringformen von Glucose und Fructose


In wässriger Lösung liegen jeweils hauptsächlich die Ringformen von und nur ein kleiner Teil in Kettenform. In alkalischer Lösung wandelt sich die Ringform in die Kettenform um. Nur, wenn die Kettenform von Glucose vorliegt, kann der Nachweis der Aldyhydgruppe funktionieren. Bei Glucose ist das der Fall. Der Nachweis an Glucose ist positiv.

Bei Fructose ist nach Öffnung des Rings aber keine Aldehydgruppe vorhanden. Es gibt nur eine Ketogruppe. Der Nachweis müsste negativ verlaufen.
Da der Nachweis an Fructose aber positiv war, muss noch etwas anderes passieren. Die Ketogruppe der Fructose kann sich bei Anwesenheit von Hdroxyd-Ionen zu einer Aldehydgruppe umlagern. Dieser Vorgang wird Keto-Enol-Tautomerie genannt:


Keto-Enol-Tautomerie


Zunächst wird der Ring geöffnet und anschließend wird durch die Keto-Enol-Tautomerie die Aldehydgruppe gebildet. Der Nachweis an Fructose ist positiv

Maltose und Saccharose sind Disaccharide (Zweifachzucker).


Maltosemolekül aus 2 Glucoseresten

Saccharosemolekül aus Glucoserest (links) und Fructoserest (rechts)


Maltose ist aus zwei Glocoseresten aufgebaut und Saccharose aus einem Glocose- und einem Fructoserest. Die Bindug zwischen den Ringen wird diglycosidische Bindung genannt. Diese ist so stabil, dass sich an dieser Stelle die Ringe nicht öffnen können. Bei Maltose liegt die Bindung zwischen dem 1. C-Atom am linken Ring und dem 4. C-Atom des rechten Rings vor. Dies nennt mann 1,4-diglycosidische Bindung.
Bei Saccharose liegt die Bindung zwischen dem 1. C-Atom des Glucoserests und dem 2. C-Atom des Fructoserests vor. Das nennt mann 1,2-diglycosidische Bindung.

Die Maltose ist am rechten Ende genauso aufgebaut, wie Glucose. Der Ring kann sich also wieder, wie bei Glucose, öffnen und die Aldehydgruppe bilden.


Maltosemolekül mit Ringöffnung


Der Nachweis ist bei Maltose deshalb positiv.
Bei Saccharose ist der rechte Ring der Fructoserest. Dieser kann sich nicht an dieser Stelle öffnen und die andere Seite des Rings ist durch die 1,2-diglycosidische Bindung blockiert.
Der Nachweis ist bei Saccharose negativ.



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