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Estergleichgewicht am Beispiel von Essigsäureethylester

Hier fehlt noch alles!!!
Geräte/Chemikalien:
Versuchsaufbau:
Versuchsdurchführung:
Versuchsbeobachtungen:


Versuchserklärung:
Mechanismus der Veresterung:
Im 1. Schritt erfolgt eine Protonierung des Sauerstoff-Atoms der Carboxylgruppe der Essigsäure durch die Schwefelsäure, die als Katalysator wirkt. Dabei entsteht ein durch Mesomerie stabilisiertes Carbeniumion (1. Zeile). Das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist dabei positiv geladen.
Im 2. Schritt greift das Ethanol-Molekül nukleophil am Carbeniumion an, wobei durch Addition ein Oxonium-Ion entsteht (2. Zeile).
Im 3. Schritt findet zuerst eine innermolekulare Protolyse und anschließend eine Eliminierung eines Wasser-Moleküls. Dabei entsteht dann wieder ein Carbenium-Ion (3. Zeile). Das Sauerstoff-Atom des abgespaltenen Wasser-Moleküls stammt von der Carboxylgruppe der Essigsäure.
Im 4. Schritt wird ein Proton abgespalten, wodurch der Katalysator wieder zurückgewonnen wird (4. Zeile).



Alle Schritte sind reversibel, wodurch die Rückreaktion (Esterhydrolyse) genauso erfolgen kann. Es bildet sich deshalb ein Gleichgewicht aus. Die Verschiebung der Lage des chemischen Gleichgewichts kann mit Hilfe des Prinzips von Le Chatelier beschrieben werden.



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