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Reaktionsmechanismus der Polymerisation

siehe: radikalische Polymerisation 2010

Reaktionsmechanismus der Polyaddition

Polyurethan

Urethane sind Amide der Kohlensäure. Bei der Polyaddition werden Urethanbindungen (Ester-Amid-Bindungen: -NH-CO-O-) während der Reaktion zwischen Diisocyanaten und Diolen gebildet. Dabei wird die Hydroxylgruppe an die Isocyanat (-N=C=O)-Gruppe addiert, und zwar ausschließlich an die Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung. Das Wasserstoffatom wandert anschließend vom Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe zum Stickstoffatom der Isocyanatgruppe. Da Isocyanate mit Wasser zu Kohlenstoffdioxid reagieren, kann man durch Wasserzugabe ein Aufschäumen der Polyurethane erreichen.

Es fehlt eine noch genauere Beschreibung des Reaktionsmechanismus!




Angriff des negativ polarisierten Sauerstoffatoms am stark positiv polarisierten Kohlenstoffatom der Isocyanatgruppe.





Umlagerung des Protons und Bildung der Urethanbrücke


Quelle: Didaktik der Chemie, FU Berlin:
URL: www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/polyadd.htm

Das Produkt besitzt zwei funktionelle Gruppen, die Isocyanatgruppe und die Hydroxylgruppe an denen jeweils die gleiche Reaktion möglich ist. Das führt zu einer stufenweisen Wachstumsreaktion, bei der das Polyurethan entsteht.



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