Fehling‘sche Probe an Disacchariden
Einleitung
Maltose und Saccharose gehören zu den Disacchariden. Diese bestehen aus zwei
Monosacchariden, die über eine glycosidischen Bindung verknüpft sind.
Maltose besteht aus zwei Glucoseresten, die über eine 1,4-glycosidische
Bindung miteinander verknüpft sind.
Maltosemolekül
Saccharose besteht aus einem Glucose- und einem Fructoserest, die über eine
1,2 -glycosidische Bindung miteinander verknüpft sind.
Saccharosemolekül
Geräte/Chemikalien:
Saccharose, Maltose, Reagenzglas, Pippetten, Reagenzglasständer, Fehling‘sche Lösung I, Fehling‘sche Lösung II
Versuchsaufbau:
hier fehlt ein Foto oder eine Skizze!!!
Versuchdruchführung:
Als Erstes mischt man die beiden Fehling‘schen Lösungen im gleichen Volumenverhältnis. Dann gibt man eine Spatelspitze von Saccharose bzw. Maltose dazu und schüttelt. Am Ende erhitzt man die Lösung mithilfe des Bunsenbrenners.
Versuchsbeobachtung:
Ber Saccharose hat sich beim Erwärmen garnichts verändert. Bei Maltose hat sich die Farbe auf orange bis ziegelrot verändert. Nach ein paar Minuten setzte sich am Reagenzglasboden eine roter Niederschlag ab.
Versuchserklärung:
Disaccharide bestehen aus zwei Monosaccharidresten, die über eine glycosidische Bindung verknüpft sind.
Maltose besteht aus zwei Glucose-Resten die über eine α-1,4-glycosidische Bindung verknüpft sind.
Saccharose besteht aus einem α-Glucose-Rest und β-Fruktose-Rest, die über eine α-1,2-Glycosidische Bindung verknüpft sind.
Bei Maltose ist der Nachweis positiv, weil die Maltose am rechten Glucosering den Ring am 1. Kohlenstoffatom in
alkalischer Umgebung öffnen kann. Dadurch ist dann eine reduzierende Aldehygruppe vorhanden.
offenkettiges Maltosemolekül mit Aldehydgruppe
Bei Saccharose ist der linke Teil der Glucoserest. Am 1. Kohlenstoffatom diese Rests befindet sich das Sauerstoffatom der glycosidischen Bindung. Das erste Kohlenstoffatom wird deshalb als sehr stabiles Acetal bezeichnet. An dieser Stelle kann sich der Ring nicht öffnen. Der zweite Rest ist ein Fructoserest. Dieser kann sich nicht öffnen und eine Aldehydgruppe bilden. Der Nachweis ist deshalb negativ.
Erstellt von Karo mit Ergänzungen und kleinen Korrekturen durch Herrn Ecker 12.9.18