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Keto-Enol-Tautomerie

Die Versuchserklärung des positiven Nachweises an Fructose führt zur Keto-Enol-Tautomerie

Problem:

Obwohl bei der Fructose nur eine Ketogruppe und keine Carbonylgruppe vorliegen war die Fehling'sche Probe positiv verlaufen. Die Schiff'sche Probe in saurer Umgebung verlief erwartungsgemäß negativ.

Lösung:

Die Fehlingsche Probe verläuft in alkalischer Umgebung, wodurch eine Reaktion ermöglicht wird, der Keto-Enol-Tautomerie genannt wird.

Bei dieser Reaktion wird durch intramolekulare Umlagerung eine Ketogruppe über einen Zwischenschritt in eine Carbonylgruppe umgewandelt. Diese Reaktion wird durch Hydroxydionen katalysiert.


Keto-Enol-Tautomerie bei Fructose


Struktur der Disaccharide



Strukturformel von Maltose

Maltose ist ein Disaccharid, das aus 2 Glucoseresten besteht, die über eine glycosidische Bindung verknüft sind.



Strukturformel von Saccharose

Saccharose ist ein Disaccharid, das aus einem Glucoserest und einem Fructoserest besteht, die über eine glycosidische Bindung verknüft sind.



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